1997年香港，市井赌徒阿狗在深水埗天桥下捡到一枚古铜钱，上面刻着“猜、情、寻”三个字。他意外发现，只要抛起铜钱并喊出“寻”，时间就会回到一天前。他利用这个能力在赌场赢钱，引来女杀手“温柔”和“狠毒”两姐妹追杀。原来铜钱是传说中的“不老宝藏”钥匙，可让人长生不老。姐妹俩奉命夺取，却先后爱上阿狗。温柔温柔体贴，狠毒泼辣直接，阿狗每天都在两人之间倒转时空，试图让两姐妹都满意。但他发现无论怎么重置，总有一人会死在他面前。他使用了一次又一次，铜钱开始出现裂痕。最终他明白：时间可以重置，但感情不能。最后一次循环，他不再使用铜钱，而是正面面对追杀她们的组织头目。头目竟是未来的阿狗自己——他为了不老，变成了恶魔。两个阿狗对决，最终现在的阿狗选择毁掉铜钱，坦然变老。温柔和狠毒也离开了杀手的身份，开了一家甜品店，店名就叫“猜情寻”。阿狗每天去喝奶茶，老板娘轮流换，他却始终不选。
刘镇伟式无厘头与《大话西游》式悲情的杂交体。笑点密集到喘不过气，但细想全是爱情的毒鸡汤。时间循环的设定被玩出花，却不烧脑，只虐心。硬币碎裂时的慢镜头，以及阿狗对未来的自己说出“我不做你”的台词，直接看哭。港片最后的浪漫。
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